O problema maior é o MD-5 do principal arquivo executável, pelo menos aqui em MG, não aceitam de maneira alguma aplicação Web.
O MD5 é de cada arquivo referente ao programa não só o executável (exe).
Bom, olhando a documentação da SEF-MG, pede o MD-5 do principal arquivo executável e nas liberações dos ECFs para os clientes também.
Mas se pode, melhor então.
Temos uma homologação em linguagem Visual DataFlex, onde os programas não são exe, e possuem seu executor, e na homologação registraram 5 md-5.
Eu soube de um caso em que compactaram uma pasta e extraíram o md-5 do arquivo compactado, isso aqui em São Paulo.
Mas vindo o ECF-e isso deve mudar.